特伦特将与达米安-利拉德重聚，雄鹿一直在努力招募他，共同追逐冠军。

25岁的特伦特在过去的三个半赛季效力于多伦多猛龙队。他在2023-24赛季的71场比赛中场均得到13.7分，投篮命中率为43%，三分球命中率为39%，这是自2019-20赛季以来的最佳表现。

特伦特的加盟标志着雄鹿今年夏天在休赛期的最大动作，因为他们在进入下个赛季时基本保持了阵容的完整。特伦特应该可以弥补马利克-比斯利的离去，比斯利签了一份为期一年的合同加盟活塞队，并帮助提升雄鹿的外线投篮能力。据Second Spectrum的数据，特伦特在过去两个赛季的接球投篮三分命中率为41%，这使他成为在达米安-利拉德和扬尼斯-安特托昆博掌控球权时的理想搭档。

特伦特还将与利拉德重聚，他们曾在波特兰共同效力超过两个赛季。

除了他的投篮能力，特伦特还为密尔沃基提供了一定的防守潜力。根据ESPN统计与信息部门的研究，他也是过去三个赛季中仅有的四位命中500个三分球和完成300次抢断的球员之一，另外三位是明尼苏达的安东尼-爱德华兹、印第安纳的泰雷斯-哈利伯顿和休斯顿的弗雷德-范弗利特。